リッチ・ヒル

1999年のMLBドラフトで36巡目（全体1088位）シンシナティ・レッズから指名されたが、入団せず。

2001年のMLBドラフト7巡目（全体209位）でアナハイム・エンゼルスから指名されたが、この時も入団せず。

シカゴ・カブス時代
(2006年5月9日)

2002年のMLBドラフト4巡目（全体112位）でシカゴ・カブスから指名され、7月10日に入団。

2005年6月15日のフロリダ・マーリンズ戦でメジャーデビューを果たす。4試合に先発し、0勝2敗でシーズンを終えた。

2006年の開幕はマイナーで迎えるものの、5月4日にメジャー昇格。しかし、4連敗を記録し、再びマイナーに降格を命じられた。7月22日に再び昇格し、8月にはデビュー以来10回目の先発でようやく初勝利をあげる。その後は安定した成績を残し、シーズン末まで先発ローテーションの一角としての役割を果たした。

2007年は開幕時から先発ローテーション入り。シーズン通して先発ローテーションを守り抜き、32試合に先発した。11勝8敗・防御率3.92と好投を見せた。

2008年はシーズン開幕早々、制球難で大荒れのピッチングが続き、5月2日にAAA級アイオワ・カブスに降格された。しかし、その後も乱調が続き、6月20日にはルーキー級アリゾナリーグ・カブスにまで降格となったが、7月18日にはA+級デイトナ・カブスに昇格。9月1日にはセプテンバー・コールアップにより、メジャーに呼び戻された。

ボルチモア・オリオールズ時代
(2009年5月27日)

2009年2月2日に金銭トレードで、ボルチモア・オリオールズへ移籍。オフの11月3日にFAとなった。

ボストン・レッドソックス時代
(2012年5月21日)

2010年1月26日にセントルイス・カージナルスと契約したが6月30日にFAとなり、そのままボストン・レッドソックスと契約した。11月6日にFAとなったが、12月16日にレッドソックスと再契約。

2011年はシーズン途中にトミー・ジョン手術を受けた[2]。オフの12月12日にFAとなったが、翌13日に再契約。

2012年11月30日にFAとなった。

2013年2月7日にクリーブランド・インディアンスと契約した。オフの10月31日にFAとなった。

2014年1月31日に古巣のレッドソックスとマイナー契約を結んだ[3]。傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスで25試合に登板して3勝3敗2セーブ、防御率3.23だった。7月1日に金銭トレードで、ロサンゼルス・エンゼルスへ移籍した[4]。同日に行われたシカゴ・ホワイトソックスとのダブルヘッダー1戦目で、5点リードの9回裏から登板。しかし1安打1失点2四球で1死も取れず降板[5]。2戦目には6回裏2死から登板したが、一人目の打者のアダム・イートンにワイルドピッチと四球を与え、1死も取れず降板した[5]。その後登板はなく、7月5日にDFAとなり、9日に自由契約となった。

2014年7月16日にニューヨーク・ヤンキースとマイナー契約を結んだ。傘下のAAA級スクラントン・ウィルクスバリ・レイルライダースで4試合に登板し、防御率0.00と好投。8月5日にヤンキースとメジャー契約を結んだ[6]。

2015年2月27日にワシントン・ナショナルズとマイナー契約を結んだ。6月24日に自由契約となり、7月28日に独立リーグであるアトランティックリーグのロングアイランド・ダックスと契約した。

2015年8月14日にレッドソックスとマイナー契約を結んだ。9月8日にメジャー契約となり、40人枠入りした。レッドソックスでは、4試合に先発登板する機会を与えられ、通算200試合登板を達成した。投球は、防御率1.55・29.0イニングで36個の三振を奪う圧倒的なピッチングを披露した。11月2日にFAとなった[7]。

オークランド・アスレチックス時代
(2016年5月7日)

2015年11月17日にオークランド・アスレチックスと1年契約を結んだ[8]。

2016年4月4日に行われたホワイトソックスとのシーズン開幕戦では、本来先発予定だったソニー・グレイが食中毒により登板を回避したため、代役として開幕投手を務めた (結果は2.2回を4失点で負け投手) [9]。この年はシーズン途中の時点で14試合に先発登板して9勝3敗、防御率2.25、WHIP1.09という好成績を残していた。また、76.0イニングで90奪三振、奪三振率10.7と、高い三振奪取能力も発揮していた。

ロサンゼルス・ドジャース時代
(2018年7月24日)

2016年8月1日にジャレル・コットン、グラント・ホームズ、フランキー・モンタスとのトレードで、ジョシュ・レディックと共にロサンゼルス・ドジャースへ移籍した[10]。ドジャース加入後は6試合に先発登板。ピッチングは凄みを増し、防御率1.83・3勝2敗・WHIP0.79・与四球率1.3・奪三振率10.2という好成績を残した。移籍前との合算では、20試合の先発登板で12勝5敗、防御率2.12、110.1イニングで33四球、129奪三振（奪三振率10.5）、WHIP1.00という素晴らしい内容だった。11月3日にFAとなったが、12月5日に3年4800万ドルで再契約した[11]。

2017年8月23日のピッツバーグ・パイレーツ戦で8回までパーフェクトピッチングであったが、9回に味方の失策で出塁を許し、それでも9回まで無安打で抑えたもののドジャースも得点を奪えず延長戦に突入し10回裏ジョシュ・ハリソンにサヨナラ本塁打を浴びノーヒットノーランを逃した上に敗戦投手となった[12]。シーズン通算では25先発・135.2イニングながら12勝8敗、防御率3.32、WHIP1.09と37歳にして自身初となる2年連続二桁勝利を記録した。

2019年は、腕と膝の負傷で3回故障離脱しながらもシーズンを全うし、ナショナルズと戦ったナ・リーグ地区シリーズの第4戦にも先発した。オフにFAとなった。12月21日にマサチューセッツ州フォックスボロで行われたNFLのニューイングランド・ペイトリオッツとバッファロー・ビルズの一戦を観戦に訪れた際、妻の手荷物が発端となり、入場トラブルを起こし逮捕された。2人で計1000ドルの罰金が科された[13][14]が、同日に難病や逆境を克服して活躍した選手に贈られるトニー・コニグリアロ賞を受賞した[15]。

2019年12月31日にミネソタ・ツインズと300万ドルの単年契約を結んだ[16]。

2020年オフの10月28日にFAとなった[17]。

2021年2月17日にタンパベイ・レイズと250万ドルの単年契約を結んだ[18]。

2021年7月23日にトミー・ハンター、マット・ダイアーとのトレードで、ニューヨーク・メッツへ移籍した[19]。オフの11月3日にFAとなった。

2021年12月1日にレッドソックスと500万ドルの単年契約を結んだ[20]。オプションとして最大300万ドルの出来高が含まれる[21]。

2022年オフの11月6日にFAとなった[22]。

2022年12月17日にピッツバーグ・パイレーツと1年800万ドルで契約を結んだ[1]。

• 2022年度シーズン終了時

• 2022年度シーズン終了時

• トニー・コニグリアロ賞：1回（2019年）

• 53（2005年 - 2008年、2010年 - 2013年）
• 51（2009年、2014年 - 同年途中）
• 57（2014年途中 - 同年終了）
• 62（2015年）
• 18（2016年 - 同年途中）
• 44（2016年途中 - 2020年、2022年、2023年 - ）
• 14（2021年 - 同年途中）
• 21（2021年途中 - 同年終了）