STARTTLS

暗黙のTLS（またはSSL。以下単にTLS）では、暗号化通信のために専用のポートを割り当てなければならない。STARTTLSを利用すれば、専用のポート番号を割り当てずに、途中から平文の通信を暗号化通信に切り替えることができる。

TLSはアプリケーション中立である。例えば、TLS 1.2の仕様書である RFC 5246 では以下のように述べられている。

TLSの利点の一つは、アプリケーションプロトコルから独立していることである。上位層のプロトコルから見てTLSは透過的である。しかしTLSは、標準では、セキュリティをどのように実装するかまでは規定していない。ハンドシェイクをどう始めるか、交換された電子証明書をどう解釈するかは、TLSより上位のレイヤの設計と実装に委ねられている[1]。

このうち、POP3、IMAP、SMTPについては、RFC 8314 でSTARTTLSよりも暗黙のTLS接続の使用が推奨となっている。

TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。 TLSのSMTP拡張 (RFC 3207) で、クライアント（以下ではCとする）とサーバ（以下ではSとする）がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる[2]。

  S: <TCPポート25番で接続要求を待つ>
  C: <接続をオープンする>
  S: 220 mail.example.org ESMTP service ready
  C: EHLO client.example.org
  S: 250-mail.example.org offers a warm hug of welcome
  S: 250 STARTTLS
  C: STARTTLS
  S: 220 Go ahead
  C: <TLSネゴシエーションを開始>
  C & S: <TLSのネゴシエーション>
  C & S: <ネゴシエーションの結果を確認>
  C: EHLO client.example.org[注釈 1]
  …

最後のEHLOコマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合[注釈 2]は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答をAUTH PLAINで送信しても問題ない。

2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmail[3]とiCloud[4]がある。

両エンドが1対1でセッションを構築するTLSをメールの通信に利用しても、間欠的な通信や他のサーバによる中継を前提とした電子メール[5]では、ホップ間のセキュリティは確保することができるものの、

• メール側でTLS経由を指示するような情報はなく、すべての中継でTLSが使われる保証をする方法がない[6]
• 公開されるメールサーバの場合、TLS接続によって受信することを強制することはできず[7]、平文で行われるSTARTTLSの部分を改竄してしまえば、あとの通信も平文で行われてしまう[6]。2014年には、インターネットサービスプロバイダによるSTARTTLSの妨害も報告されている[8]。
• DNS偽装が行われた場合、全ホップのTLS接続を保ったまま中間者攻撃を成立させられる[9]。

など、電子メールの完全性や機密性の担保、送信者認証などはいずれも実現することができない[10]。電子メールに対してこれらの保護を適用するには、S/MIMEなど、上位層で行うことが必要となる[11]。

Eric Rescorla、齋藤孝道、古森貞、鬼頭利之（訳）、2003、『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、オーム社 ISBN 978-4274065422

• TCP/IP
• Transport Layer Security（Secure Sockets Layer）
• 暗号
• インターネット標準

• SMTP TLS Tests and Tools（TLS接続が可能かテストできるウェブサイト。"Receiver Test"をクリックしてメールアドレスを入力すると、メールアドレスをホストしているメールサーバで、本項で述べたSTARTTLSコマンド発行の様子を確認できる。英文）