メチレンシクロプロパン
メチレンシクロプロパン（Methylenecyclopropane）は、化学式(CH2)2CCH2で表される有機化合物である。簡単に凝縮される無色の気体であり、有機合成の試薬として用いられる。
| メチレンシクロプロパン | |
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メチレンシクロプロパン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 6142-73-0 |
| PubChem | 80245 |
| ChemSpider | 72487 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6 |
| モル質量 | 54.09 |
| 密度 | 0.8 g/cm3 |
| 沸点 |
9 - 12 °C, 270 K, 19 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応
大きく歪んだ不飽和分子であるメチレンシクロプロパンは、特に金属触媒下で多彩な反応をする[2] 。例えば、白金触媒下では、メチレンシクロプロパンは、シクロブテンへと変換される[3]。この反応は、ビニルシクロプロパン転位に見られるような、環拡大反応の一種であると考えられる。
メチレンシクロプロパンの異性化
脚注
- Salaun, J. R.; Champion, J.; Conia, J. M. (1977). "Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane". Organic Syntheses (英語). 57: 36.; Collective Volume, 6, p. 320
- Nakamura, I.; Yamamoto, Y. (2002). “Transition Metal-Catalyzed Reactions of Methylenecyclopropanes”. Advanced Synthesis and Catalysis 344 (2): 111–129. doi:10.1002/1615-4169(200202)344:2<111::AID-ADSC111>3.0.CO;2-0.
- PtCl2-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes Alois Fürstner and Christophe Aïssa J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(19) pp 6306 -6307; Abstract
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