プリスタン

プリスタン(Pristane)は、天然に存在する飽和テルペノイドアルカンであり、主に鮫肝油から得られ、サメを意味するラテン語pristisから名付けられた。またミズナギドリ目の鳥の胃油、また鉱油やいくつかの食物の中でも見られる[2]

プリスタン
識別情報
CAS登録番号 1921-70-6 チェック
PubChem 15979
ChemSpider 15182 チェック
24531975 6R,10R チェック
21428537 6R,10S チェック
24531981 6S,10S チェック
EC番号 217-650-8
MeSH pristane
ChEBI
RTECS番号 RZ1880000
バイルシュタイン 1720538
特性
化学式 C19H40
モル質量 268.52 g mol−1
外観 無色液体
匂い 無臭
密度 783 mg mL-1
融点

-100 °C, 173.2 K, -148 °F

沸点

296 °C, 569 K, 565 °F

屈折率 (nD) 1.438
熱化学
標準定圧モル比熱, Cpo 569.76 J K-1 mol-1
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(低毒性)
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H315
EU分類 刺激性 Xi
Rフレーズ R36/38
Sフレーズ S26, S36
引火点 >110 °C
関連する物質
関連するアルカン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

透明な油状の液体で、水とは混和性がないが、ジエチルエーテルベンゼンクロロホルム四塩化炭素には可溶である。

プリスタンは、ネズミで自己免疫疾患を誘発することが知られている。関節リウマチ全身性エリテマトーデスの発病機序の解明の研究に用いられている[3][4]

また、潤滑油、変圧器油、免疫補助剤、抗腐食剤、生体マーカー、形質細胞腫誘発剤、モノクローナル抗体生産のために使われている。

フィトールから生合成され、石油学における生体マーカーとなる[5]

出典

  1. pristane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2014年6月3日閲覧。
  2. Chung, J. G., L. R. Garrett, P. E. Byers, and M. A. Cuchens (1989). “A survey of the amount of pristane in common fruits and vegetables”. J. Food Comp. Anal. 2 (22): 22. doi:10.1016/0889-1575(89)90058-6.
  3. Anderson, P. N., and M. Potter (1969). “Induction of plasma cell tumours in BALB-c mice with 2,6,10,14-tetramethylpentadecane (pristane)”. Nature 222 (5197): 994. doi:10.1038/222994a0. PMID 5789334.
  4. Hazani R, Engineer N. (Nov 2008). “Surreptitious injection of mineral oil: a case report of sclerosing lipogranulomatosis”. Ann Plast Surg 61 (5): 555-8. doi:10.1097/SAP.0b013e31816d8316. PMID 18948786.
  5. Hunt, John M.; Philp, R.Paul; Kvenvolden, Keith A. (2002). “Early developments in petroleum geochemistry”. Organic Geochemistry 33 (9): 1025–1052. doi:10.1016/S0146-6380(02)00056-6. ISSN 01466380.
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