ブチルシアノアクリレート

n-ブチルシアノアクリレート (n-BCA、NBCA)は、シアノアクリル酸エステルであり、2-シアノ-2-プロペン酸のブチルエステルである。無色の液体であり、鋭い、刺激臭を有する。水には不溶である。その主な用途は医療用のシアノアクリレート系接着剤の主成分である[1]。以下のような様々な商標で販売されている、MediBond、MediCryl、PeriAcryl、GluStitch、Xoin、Gesika、VetGlu、Vetbond、LiquiVet、Indermil、LiquiBand、Histoacryl、IFABond[2]。NBCAの国際一般名 (INN)は、エンブクリレート（enbucrilate）である。

n-Butyl cyanoacrylate
優先IUPAC名 Butyl 2-cyanoprop-2-enoate
別称 Butyl 2-cyanopropenoate Butyl 2-cyanoacrylate 2-Cyano-2-propenoic acid n-butyl ester n-Butyl 2-cyanoacrylate n-BCA NBCA n-Butyl alpha-cyanoacrylate Enbucrilate (INN)
識別情報
CAS登録番号	6606-65-1
ChemSpider	21607
UNII	F8CEP82QNP
ChEMBL	CHEMBL2104251
SMILES N#CC(=C)C(=O)OCCCC
InChI InChI=1/C8H11NO2/c1-3-4-5-11-8(10)7(2)6-9/h2-5H2,1H3 Key: JJJFUHOGVZWXNQ-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C8H11NO2
モル質量	153.18 g mol−1
密度	1.4430
沸点	83-84°C (3 mm Hg)
危険性
引火点	80 °C (176 °F; 353 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

医学や獣医学用途では、NBCA、イソブチルシアノアクリレート、オクチルシアノアクリレートが一般的に使用される。それら化学物質は静菌作用を示し、その使用において、通常、痛みを伴わない。ブチルエステルはより強力に接着するが硬い。一方、オクチルエステルは接着は弱いものの、より柔軟性を示す。オクチルシアノアクリレートとn-ブチルシアノアクリレートをブレンドすると、柔軟性と強い結合を兼ね備えた接着剤となる(例えばGLUtureのように)。NBCAは、脳動静脈奇形の手術前の塞栓術に利用される。

NBCAは、アセトン、メチルエチルケトン、ニトロメタン、塩化メチレンに溶解する[3]

NBCAモノマーは、水分、血液、組織液のようなイオン性物質が存在すると、急速に重合反応を起こす。

NBCAはオクチルシアノアクリレート、イソアミルシアノアクリレートのようなシアノアクリレートに比較すると特徴的な性質を示す。重合したNBCAのポリマーは優れた引張り強度を有し、手術または創傷の閉鎖に対し非常に効果的である。

創傷や切り傷を素早く塞ぐことができ(約30-45秒)、さらにその接着剤は本質的に有用性の高い静菌性を示す。接着剤によって傷を塞いだあとの見た目の美しさは、縫合糸で処置した場合に3〜6ヶ月後に残る傷跡と比較すると、同等もしくは一般的に優れている

また、NBCAポリマーが体内で分解されることも重要な性質である。NBCAのこの特性は、ドラッグデリバリーに利用する種々のナノ粒子を作成するポリマーとして有用である、すなわち放出するまで薬効成分を維持し体内に送り届けるのである。

硬化した接着剤は、高温の加熱により熱分解され解重合を受ける、その結果、肺や眼に強い刺激性を示す気体状生成物を生じる。