セフィキシム

セフィキシム(Cefixime)は多数の細菌感染症の治療に効果的な抗生物質である[2]。このセフィキシムで治療できる細菌感染症は中耳炎、レンサ球菌咽頭炎、肺炎、尿路感染症、淋病、ライム病などがあげられる[2]。淋病は一般的に一回の投与で効果が診られる[3]。米国では淋病の治療にはまずセフトリアキソンが使用され、第二選択療法にセフィキシムが使用される[2]。投与法は経口である[2]。

セフィキシム

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7R)-7-{[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino}-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	many[1]
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a690007
胎児危険度分類	B
法的規制	℞ (Prescription only)
投与方法	by mouth (capsule or suspension)
薬物動態データ
生物学的利用能	30 to 50%[2]
血漿タンパク結合	Approximately 60%
半減期	Variable Average 3 to 4 hours
排泄	Kidney and biliary
識別
CAS番号	79350-37-1
ATCコード	J01DD08 (WHO)
PubChem	CID: 5362065
DrugBank	DB00671
ChemSpider	4514923
UNII	XZ7BG04GJX
KEGG	D00258
ChEBI	CHEBI:472657
ChEMBL	CHEMBL1541
化学的データ
化学式	C16H15N5O7S2
分子量	453.452 g/mol
SMILES O=C2N1/C(=C(/C=C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCC(=O)O)/c3nc(sc3)N)C(=O)O
InChI InChI=1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1  Key:OKBVVJOGVLARMR-QSWIMTSFSA-N

よくある副作用は下痢、腹痛、吐き気である[2]。重度の副作用はアレルギー反応やクロストリジウム・ディフィシル腸炎である[2]。重度のペニシリンアレルギーの患者への投与は勧められない[3]。妊娠中の患者への投与は比較的安全とされる[4]。セフィキシムは第三世代セファロスポリンに分類される医薬品である[2]。その作用は細菌の細胞壁の合成を阻害することにより細菌が死ぬ[2]。

セフィキシムが米国で医薬品として承認されたのは1989年である[2]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載される最も効果的で安全な医療制度に必要な医薬品である[5]。米国では後発医薬品としては入手できない[6]。開発途上国での卸値は1投与約$0.26～$2.09米ドルである[7]。2015年の米国での一貫の治療費は約$100～$200米ドルである[6]。