スペクチノマイシン

真正細菌のリボソーム30Sサブユニットに結合し、タンパク質合成を阻害する。

Pasteurella multocida の16SリボソームRNAにより耐性を持つものが存在する[7]。

特にペニシリンにアレルギー反応を示す淋病患者に投与される。

豚赤痢菌を選択的に培養するために血液寒天培地に添加されることがある。

スペクチノマイシン耐性遺伝子は、分子クローニングの目的で細菌の選択マーカーとして利用することができる。加えて、スペクチノマイシンは選択マーカー遺伝子SPCR を含む形質転換された植物細胞の選択剤として利用され得る[8]。

副作用として瘙痒感、悪寒、腹痛、紅斑が認められる。重大な副作用としてはショック（0.04%）がある[2]。

スペクチノマイシンの推定生合成経路（p1.イノシトール骨格部　p2.その後）

スペクチノマイシンの生合成は他のアミノグリコシドと同様に、イノシトール環の形成から始まるが、イノシトール環の形成過程が異なる。グルコース-6-リン酸（図中1a）がNADHで還元されて2位の炭素がケトンとなり（2a）、ケトンはピリドキサールリン酸（PLP）共存下でグルタミンからアミノ基を転移される（3a）。この過程は4位の炭素でも繰り返され、ジアミンを生成する（4a）。このジアミンはS-アデノシルメチオニン（SAM）2分子からメチル基を受け取り、2つの窒素がそれぞれモノメチル化される（5a）。メチル化される事で、イノシトールシクラーゼがグルコース環をイノシトール環に組み替える準備が完了する。その生成物（6a）はリン酸エステルを加水分解され、スペクチノマイシンのイノシトール骨格が完成する（7a）。

上記の反応が進行してる間、別の経路で同様の出発物質から残りの糖鎖部分が生成する。その経路ではグルコース-1-リン酸（1b）がTDP合成酵素でTDPグルコース（2b）となり、6位の炭素がヒドラターゼで脱水され（3b）、NADHで4位の炭素が酸化されてケトンとなり（4b）、PLPとグルタミンからアミノ基を受け取り（5b）、さらにデアミナーゼで変換されると共に、2分子のNADHで3位と4位の炭素が酸化されてケトンとなり、アミノグリコシド生成に必要な分子が完成する（6b）。

こうして生成した（7a）と（6b）が縮合してTDP基が離脱し、スペクチノマイシンが生成される[9]。