シクロアルキン

シクロアルキン（英: Cycloalkyne）はアルキンのアナログで、三重結合を持つ環式化合物の総称。一般式Cn H2n-4で表される。通常は非常にひずんだ分子構造となり、環の炭素原子が多く柔軟な構造の場合にのみ存在する。安定して単離可能なシクロアルキンは、炭素数8のシクロオクチン（C8H12）である[1]。ただし、試薬を使うことにより、これより小さなシクロアルキンを捕捉することができる。

単離可能な最小のシクロアルキンである、シクロオクチン

合成

シクロアルキンは、シクロアルケンからベータ水素脱離により製造できる。また、アルキリデンカルベンの環を拡大することによっても作ることができる[2]。

脚注
  1. cycloalkyne (chemical compound) - Britannica Online Encyclopedia
  2. An experimental and theoretical evaluation of the intramolecular reactions of cyclohexyne John Tseng, Michael L. McKee, and Philip B. Shevlin J. Am. Chem. Soc.; 1987; 109(18) pp 5474 - 5477; doi:10.1021/ja00252a028

関連項目
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