エルゴメトリン
エルゴメトリン(ergometrine)、またはエルゴノビン (ergonovine) は分娩時の重症産道出血に対して用いられる薬剤[1]。経口、静脈内投与、皮下注射、筋肉内注射のいずれでも用いられる。経口投与では15分以内に作用を発現し、注射ではさらに早く効果がみられる。効果は45分から180分持続する。
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IUPAC命名法による物質名 | |||
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臨床データ | |||
Drugs.com | monograph | ||
胎児危険度分類 |
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法的規制 |
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投与方法 | 経口、皮下、筋肉内、経静脈 | ||
薬物動態データ | |||
代謝 | 肝臓 (一部 CYP3A4) | ||
半減期 | 2段階 (10 分; 2 時間) | ||
排泄 | 胆汁 | ||
識別 | |||
CAS番号 | 60-79-7 | ||
ATCコード | G02AB03 (WHO) | ||
PubChem | CID: 443884 | ||
IUPHAR/BPS | 148 | ||
DrugBank | DB01253 | ||
ChemSpider | 391970 | ||
UNII | WH41D8433D | ||
KEGG | D07905 | ||
ChEBI | CHEBI:4822 | ||
ChEMBL | CHEMBL119443 | ||
別名 | Ergonovine, d-lysergic acid beta-propanolamide | ||
化学的データ | |||
化学式 | C19H23N3O2 | ||
分子量 | 325.41 g/mol | ||
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一般的な副作用には高血圧、嘔吐、痙攣発作、頭痛、血圧低下などがある。その他の重大な副作用には麦角中毒(ergotism)がある。元来麦角中毒はライ麦の麦角菌によるものを指していたが、リゼルグ酸によるものも指すようになった[2]。エルゴメトリンからリゼルグ酸ジエチルアミド (LSD)を生成することは規制されている[3]。
エルゴメトリンが発見されたのは1932年である[4]。これは、世界保健機関の必須医薬品リストにおいて、最も効果的で安全な医薬品であり、保健システムで必要とだとされる[5]。この薬品の卸売コストは、開発途上国において、注射用量で0.12~0.41USドル、内服として0.01ドルとされる(2014年)[6][7]。米国では一回当り用量は約1.75USドルである。
医療
この薬剤は、産科医療では胎盤(プラセンタ)の娩出を容易にし、出産後の出血を防止する。平滑筋を収縮させ、血管壁を狭くし血液を減らすからである。通常、オキシトシン (Syntocinon)と併用される。
エルゴメトリンは冠動脈の攣縮を引き起こす[8]。冠攣縮性(Prinzmetal)狭心症の診断に用いられる[9]。
副作用
起こりうる副作用としては、吐き気、嘔吐、腹痛、下痢、頭痛、めまい、耳鳴り、胸痛、動悸、徐脈、一過性高血圧症、その他の不整脈、呼吸困難、発疹、ショックなどがある[10]。過量投与は特徴的な中毒症状を示し、麦角中毒(ergotism) または"聖アントニーの火"と呼ばれる。遷延した血管攣縮により壊死や肢切断をきたしたり、幻覚や認知症、妊娠中絶を起こしたりする。消化管での異常は下痢、吐き気、嘔吐などが一般的である[11]。この薬は妊婦、血管疾患、精神病(psychosis)では禁忌である。
歴史
麦角の薬理学的特性は古くから知られており、助産師により数世紀にわたり用いられていた。しかし研究され、作用が明らかになったのは20世紀初頭である。しかし、その堕胎作用と麦角中毒の危険が知られ、慎重に、分娩後出血のみに処方されるようになった[12]。
エルゴメトリンが最初に単離されたのは、1935年で化学者の C Moir とH Wダドリーによる。キャロライン・ド・コスタはエルゴメトリンを分娩時の出血予防および治療に用いて、20世紀初頭の西洋における妊産婦死亡率を低下させた。
法的規制
エルゴメトリンはLSDの前駆物質として米国では規制物質リストに挙げられている[13]。リゼガミドのN-アルキル誘導体として、エルゴメトリンは、薬物乱用法1971で規制されており、英国で譲渡は違法である。
参照
メチルエルゴメトリン: Methylergometrine -合成アナログ
脚注
- “Ergonovine Maleate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 2015年12月閲覧。
- Sneader, Walter (2005). Drug discovery : a history (Rev. and updated ed.). Chichester: Wiley. p. 349. ISBN 9780471899792
- King, L.A. (2009). Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. p. 190. ISBN 9780854041787
- Ravina, Enrique (2011). The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs (1. Aufl. ed.). Weinheim: Wiley-VCH. p. 245. ISBN 9783527326693
- “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月8日閲覧。
- “Ergometrine Maleate”. International Drug Price Indicator Guide. 2015年12月25日閲覧。
- “Ergometrine Maleate”. International Drug Price Indicator Guide. 2015年12月25日閲覧。
- “Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making”. Heart 91 (10): 1310. (October 2005). doi:10.1136/hrt.2004.058560. PMC 1769140. PMID 16162623 .
- “Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina”. Jpn Heart J 41 (3): 257–68. (May 2000). doi:10.1536/jhj.41.257. PMID 10987346.
- Ergometrine drug information
- “Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour”. Cochrane Database Syst Rev 1: CD000201. (2004). doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2. PMID 14973949.
- De Costa, Caroline (May 2002). “St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine”. Lancet 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0. PMID 12049883.
- List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control